Группа, созданная автором песен Джеффом Стивенсом в 1966 году для записи его новой композиции "Winchester Cathedral", песни, вдохновленной танцевальными группами 1920-х годов и вокалом в стиле мегафона Руди Валле. К его удивлению, той осенью песня стала трансатлантическим хитом, войдя в Топ-10 в Соединенном Королевстве и поднявшись до № 1 в Соединенных Штатах. New Vaudeville Band изначально была студийной группой, состоящей из сессионных музыкантов, но Стивенс быстро собрал постоянный состав для продолжения записи и живых выступлений. С тех пор группа периодически возрождалась без участия Стивенса.